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AgrégationChimie

MO n°32 : Analyse de mélanges, séparation, purification en chimie organique

Plan

  1. Analyse de mélanges
    1. Par CPV (analytique)
      Nitration du toluène

      Blanchard p 135
    2. Par CCM (analytique)
      Isovalérate de 2-Phényléthyl

      JD n°65
  2. Séparation et purification
    1. Colonne chromatographique (préparative)
      Isovalérate de 2-Phényléthyl

      JD n°65
    2. Extraction liquide/liquide
      Nitration du toluène

      Blanchard p 135
    3. Recristallisation
      Réaction de Claisen Schmidt : obtention d'une chalcone

      JD n°90
  3. Vérification du critère de pureté
    1. Tfus
      Réaction de Claisen Schmidt : obtention d'une chalcone

      JD n°90
    2. IR
    3. Indice réfraction
      Isovalérate de 2-Phényléthyl

      JD n°65

Réaction de Claisen Schmidt : obtention d'une chalcone
JD n°90

Commentaires : Recristallisation obligatoire.
Impureté soluble car très peu donc on reste en dessous de la solubilité. Dire que pour les impuretés non soluble à chaud on filtre à chaud.
Questions : Quel est le pKa du réactif ?
Il n'y a pas de proton en α de l'autre cétone.
Quel est le principe de la recristallisation ?
Que se passe-t-il s'il y trop ou trop peu de solvant ?
Pourquoi effectue-t-on une filtration à froid ?
Comment peut-on juger de la pureté du produit sur l'aspect des cristaux ?
Comment sait-on si on va avoir des aiguilles ou des macrocristaux ?
Que se passe-t-il si on laisse le barreau aimanté dans la solution ?
Que se passe-t-il si on lave indéfiniment avec de l'éthanol ?
Quel est le principe du banc Köfler ? En général, le point de fusion observé est-il plus élevé ou plus faible que celui attendu ?
Pourquoi y'a t-il un tel écart de température de point de fusion ?
Quel est le lien avec la pureté du produit ?

Nitration du toluène
Blanchard p 135

Modifications : CPV: SE30:Tfour : 120 °C Tinjecteur : 210°C Tdétecteur : 210°C
préparer mproduit : 50mg, 100mg, 150mg pour 200mg étalon, ne pas oublier d’ajouter étalon (nonane) au brut, tracer Ai/Ae=f(mi/me), passe par origine
Commentaires : étalon interne : pur, bien résolu, temps de rétention proche, concentration proche et supérieure (réponse linéaire du détecteur), inerte vis à vis de l’échantillon ; on s’affranchit du volume injecté, du détecteur.
Questions : Ion nitronium, comment il est obtenu ?
Principe de la CPV ?
Carbowax polaire ou non ? Ici SE 30 donc séparation par T° ébullition.
Si pas d'étalon, on fait comment ?
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