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AgrégationChimie

MO n°28 : Synthèse et réactivité des composés aromatiques

Plan

  1. Création de l’aromaticité
    Synthèse d'un pyrrole
    Lancement,CCM
    Fuxa p 175
  2. Réactivité
    1. SEAr :
      Nitration du toluène
      Extraction,CPV
      Blanchard p 135
    2. Acylation du ferrocène
      Chromatographie
      Blanchard p 149
    3. SNAr :
      Synthèse de la DNPH
      Filtration,Point de fusion
      Dupont Durst p 460

Synthèse d'un pyrrole
Fuxa p 175

Commentaires : Réaction sans solvant.
Questions : Nature de l'alumine ? acide, neutre basique ?
Éluant ?
Formation du pyrrole classique ? En milieu acide , dans quel solvant ?
Combien de grammes d'alumine ? durée ?
Rôle de l'alumine, rendement ?
Doublet libre dans quelle orbitale ?
Nombre d'électrons ?
Nom de la réaction classique de formation du pyrrole ? Paal-Knorr
Vibration facilement observable en IR et caractéristique ?
Comment voir si on s'est débarassé de la cétone ? DNPH.

Nitration du toluène
Blanchard p 135

Modifications : CPV: SE30:Tfour : 120 °C Tinjecteur : 210°C Tdétecteur : 210°C
préparer mproduit : 50mg, 100mg, 150mg pour 200mg étalon, ne pas oublier d’ajouter étalon (nonane) au brut, tracer Ai/Ae=f(mi/me), passe par origine
Commentaires : étalon interne : pur, bien résolu, temps de rétention proche, concentration proche et supérieure (réponse linéaire du détecteur), inerte vis à vis de l’échantillon ; on s’affranchit du volume injecté, du détecteur.
Questions : Ion nitronium, comment il est obtenu ?
Principe de la CPV ?
Carbowax polaire ou non ? Ici SE 30 donc séparation par T° ébullition.
Si pas d'étalon, on fait comment ?

Acylation du ferrocène
Blanchard p 149

Modifications : remplacer benzène par le toluène, mettre un excès de ferrocène

Synthèse de la DNPH
Dupont Durst p 460

Modifications : voir le chavanne
Commentaires : cétone dans DNPH et pas vis versa car sel soluble dans la cétone. On utilise la DNPH dans quel solvant ?
Questions : Les réactions de SNAR sont-elles faciles ?
Non, il faut des substituants spécifiques pour qu'elles puissent avoir lieu.
Quelle est la force motrice de la réaction ?
Connaissez-vous une utilisations en χ orga de l'hydrazine ?
On peut faire une réduction de Wolff-Kishner.
Quel est le rôle de la DNPH ?
Quelle est la toxicité des réactifs ? L'hydrazine est irritante et peut créer des troubles pulmonaires.
Que se passerait-il si on utilisait de l'ammoniac au lieu de l'hydrazine ?
L'hydrazine est plus réactif : effet α?
Pourquoi on n'utilise pas un dérivé avec un autre halogène ?
La réactivité serait moindre car il serait moins attracteur, cf Clayden.
Quel est le solvant de recristallisation ?
Pourquoi effectue-t-on une recristallisation ?
Pourquoi doit-on enlever ses gants vers le banc Köfler ?
Qu'est-ce qui peut déregler le banc Köfler?
Quel est le rôle de l'acide chlorydrique ?
Il protone l'hydrazine.
À quoi sert ou a servi l'hydrazine ?
L'hydrazine a servi de combustible pour la propulsion de fusée (ergol).
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