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AgrégationChimie

MO n°6 : Oxydation en chimie organique

Introduction

Chimie géné : DO, chimie orga : classes oxidation (exemple) Etapes importantes en synthèse totale : courantes. Nécessité d’être sélectif.

Plan

  1. Oxydations d'alcool
    Synthèse radicalaire de l'octanal par le TEMPO
    Extraction,CPV
    JD n°46
  2. Oxydation d'alcène
    1. Dihydroxylation du cyclohexène par le permanganate de potassium
      Tube à essai
      Blanchard p 115 ma manipulation
    2. Époxydation de la carvone par le perborate de sodium
      CCM
      JD n°21
  3. Couplage oxydant
    Couplage oxydant du naphtol
    Filtration,Point de fusion
    JD n°86

Synthèse radicalaire de l'octanal par le TEMPO
JD n°46

Commentaires : le pH de l eau de javel doit être à 9,5 cf correction de 2007-2008
Questions : Quel est le temps de réaction sans TEMPO ?

Époxydation de la carvone par le perborate de sodium
JD n°21

Modifications : 90/10 pentane ether.
Questions : Mécanisme de l'époxydation ?
Formule de Lewis de NaBO3?
Quel est le réactif ? Type de réactivité ? Formule de Lewis du perborate ?

Couplage oxydant du naphtol
JD n°86

Modifications : Faire les ajouts en seulement 2 fois et pas 4
Commentaires : mentionner réduction par Na/NH3
Parler de catalyse asymétrique.
Questions : Comment on fait pour savoir quand on arrête l'ajout de fer ?
Équivalent de fer ?
Comment on sait si c'est quantitatif ?
Propriété optiques ? Parler d'atropoisomérie.
Pourquoi on lave à l'éthanol froid ? Pour pas resolubiliser le BINOL.
Pourquoi un lavage à chaud ? Fer+naphtol.
Deuxième filtration ? Surement pour éliminer les produits de suroxydation.

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