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AgrégationChimie

MO n°23 : Réactions de formation de liaisons simples C­O

Introduction

liaison : énergie, longueur Importante car beaucoup de composés répandus (alcools, phénols, diols, esters) ou utiles en synthèse (époxydes)

Plan

  1. A partir d'alcènes
    1. Formation d’un alcool puis d’un époxyde
      Époxydation de la carvone par le perborate de sodium
      Extraction
      JD n°21
    2. Formation d’un diol
      Dihydroxylation du cyclohexène par le permanganate de potassium
      Lancement
      Blanchard p 115
  2. A partir d'un alcool
    1. Formation d’éther : Synthèse de williamson
      C O alkylation du naphtol
      Filtration,Point de fusion
      JD n°67
    2. Formation d’un ester
      Isovalérate de 2-Phényléthyl
      Chromatographie,Indice de réfraction
      JD n°65

Conclusion

protection alcool en ester, …


C O alkylation du naphtol
JD n°67

Modifications : mettre plus de NaH (1,5-2eq)
Commentaires : CPV Bof, CCM mieux
C/O alkylation : long de faire les 2 !!!!!
O alkylation : quasiment pur , C alkylation : mélange
- Ici, il faut thermostater pour voir l'influence seule du solvant et pas de T°.
DMSO : polaire, pas de liaisons H ; le - : miscible H2O (lavages Bof) et peu volatil !
Solvant dispersif, contrôle de charge. Trichloroéthanol peu dispersant.
Il peut y avoir du DMSO en CPV.
Attention, le bromobenzyle est lacrymogène.
Questions : Quel est le pKa NaH, du phénol ? (25-10)
Pourquoi utilise-t-on NH4Cl? Les ions ammonium sont faiblement acides.
Pourquoi utilise-t-on de la silice pour les CCM ?
Il y a des groupements silanol qui peuvent interagir avec de nombreux composés. On peut donc faire de la chromatographie d'absorption.
Qu'est-ce que l'on observe lors de la luminescence de la plaque ?
Ici, on voit l'absence de luminescence : la plaque masque la luminescence des composés déposés sur la plaque.
Comment peut-on séparer les produits ? On peut jouer sur le pH pour séparer les produits dans différentes phases.
Comment fait-on pour avoir de l'éther anhydre ?
On peut utiliser un tamis ou faire une distillation.
Quels sont les critères de séparation sur une colonne de type SE30 ?

Époxydation de la carvone par le perborate de sodium
JD n°21

Modifications : 90/10 pentane ether.
Questions : Mécanisme de l'époxydation ?
Formule de Lewis de NaBO3?
Quel est le réactif ? Type de réactivité ? Formule de Lewis du perborate ?
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