MO n°22 : Synthèse de peptides
Plan
- Propriétés des acides aminés
- Chiralité Dédoublement d'un racémique avec la (-)prolineFiltration,Polarimétrie
JCE n°74, octobre 1997, p 1226, JFLM2 p 23 - Acido-basicité Électrophorese d'acides aminésRévélation à la nihydrine,Électrophorèse
χ du petit déj. p 71, BUP n°664, 1984, p 1046 - Synthèse peptidique Protection de la fonction amine de l'alanineExtraction,Point de fusion
Daumarie TP p 118
Protection de la fonction amine de l'alanine
Daumarie TP p 118
Commentaires : Soude agit sur la glycine : elle la rend nucléophile.
AA : Tous S sauf cystéine, mais tous L.
Pour la déprotection, attention à ne pas hydrolyser l'amine.
Questions : Nom de l'orthoformiate de benzyle, nom de la fonction ? carbamate.
Rôle de la soude : passer sous forme basique pour l'amine.
Forme acido-basique des espèces ?
Intérêt de la protection ?
Comment dépratéger ? H2
AA : Tous S sauf cystéine, mais tous L.
Pour la déprotection, attention à ne pas hydrolyser l'amine.
Questions : Nom de l'orthoformiate de benzyle, nom de la fonction ? carbamate.
Rôle de la soude : passer sous forme basique pour l'amine.
Forme acido-basique des espèces ?
Intérêt de la protection ?
Comment dépratéger ? H2