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AgrégationChimie

MO n°22 : Synthèse de peptides

Plan

  1. Propriétés des acides aminés
    1. Chiralité Â
      Dédoublement dÂ'un racémique avec la (-)proline
      Filtration,Polarimétrie
      JCE n°74, octobre 1997, p 1226, JFLM2 p 23
    2. Acido-basicité Â
      Ãlectrophorese dÂ'acides aminés
      Révélation à la nihydrine,Électrophorèse
      χ du petit déj. p 71, BUP n°664, 1984, p 1046
  2. Synthèse peptidique Â
    Protection de la fonction amine de lÂ'alanine
    Extraction,Point de fusion
    Daumarie TP p 118

Protection de la fonction amine de lÂ'alanine
Daumarie TP p 118

Commentaires : Soude agit sur la glycine : elle la rend nucléophile.
AA : Tous S sauf cystéine, mais tous L.
Pour la déprotection, attention à ne pas hydrolyser lÂ'amine.
Questions : Nom de lÂ'orthoformiate de benzyle, nom de la fonction ? carbamate.
Rôle de la soude : passer sous forme basique pour lÂ'amine.
Forme acido-basique des espèces ?
Intérêt de la protection ?
Comment dépratéger ? H2
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