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AgrégationChimie

MO n°19 : Protection de fonctions en chimie organique

Introduction

donner un exemple où c’est nécessaire, orthogonalité ; rajoute 2 étapes : sélectivité et le rendement sont très importants. Très utilisé pour synthèse peptidique ou chimie des sucres.

Plan

  1. Principe de la protection en chimie organique
    Synthèse du (-) hydroxycitronellal : intérêt de la protection.
    Lancement,Indice de réfraction,CCM
    JD n°25
  2. Exemples de protection de fonction
    1. Protection d'un sucre
      Acétalisation de l'α-D-Glucopyranoside
      Filtration,Polarimétrie
      JD n°64
    2. Protection d'un acide aminé
      Protection de la fonction amine de l'alanine
      Extraction,Point de fusion
      Daumarie TP p 118

Conclusion

Protection crucial : enjeu : trouver des réactions de protection encore plus sélectives et orthogonales pour diversifier outils du chimiste, mais surtout : protection = échec du chimiste : trouver des réactions plus sélectives (s’inspirer du vivant !)


Synthèse du (-) hydroxycitronellal : intérêt de la protection.
JD n°25

Commentaires : Comparaison avec ou sans protection.
Sans protection, CO disparait, mais pas disparition complète.
Oxo-ène réaction.
2700 cm-1 : aldéhyde.
Pas une protection classique.
Questions : De quel type de réaction s'agit-il ?
Quel est le nom du groupement fonctionnel formé ?
Quel produits non désirés peuvent se former ?
Il peut se former un diol.
Quelle est une utilisation du citronellal ?
C'est un antimoustique et un fongicide.
Quel est le nom de la fonction énamine ?
Le citronellal obtenu est-il pur ou racémique ?
Transition : a faire avec et sans groupe protecteur = LONG !

Acétalisation de l'α-D-Glucopyranoside
JD n°64

Commentaires : Dégagement de CO2possible, Faire la manip rapidement car H+ catalyse la déprotection.

Protection de la fonction amine de l'alanine
Daumarie TP p 118

Commentaires : Soude agit sur la glycine : elle la rend nucléophile.
AA : Tous S sauf cystéine, mais tous L.
Pour la déprotection, attention à ne pas hydrolyser l'amine.
Questions : Nom de l'orthoformiate de benzyle, nom de la fonction ? carbamate.
Rôle de la soude : passer sous forme basique pour l'amine.
Forme acido-basique des espèces ?
Intérêt de la protection ?
Comment dépratéger ? H2
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