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AgrégationChimie

MO n°15 : Réactions de substitution électrophile

Plan

  1. SE aliphatique
    Bromation en α d'un carbonyle
    Filtration,Point de fusion
    JD n°75
  2. SE aromatiques
    1. Nitration du toluène
      Extraction,CPV
      Blanchard p 135
    2. Acylation du ferrocène
      Lancement,Chromatographie
      Blanchard p 149
    3. Synthèse et métallation de la méso tétraphénylporphirine
      Filtration,Spectro UV-Visible
      Florilège / Daumarie p 50

Nitration du toluène
Blanchard p 135

Modifications : CPV: SE30:Tfour : 120 °C Tinjecteur : 210°C Tdétecteur : 210°C
préparer mproduit : 50mg, 100mg, 150mg pour 200mg étalon, ne pas oublier d’ajouter étalon (nonane) au brut, tracer Ai/Ae=f(mi/me), passe par origine
Commentaires : étalon interne : pur, bien résolu, temps de rétention proche, concentration proche et supérieure (réponse linéaire du détecteur), inerte vis à vis de l’échantillon ; on s’affranchit du volume injecté, du détecteur.
Questions : Ion nitronium, comment il est obtenu ?
Principe de la CPV ?
Carbowax polaire ou non ? Ici SE 30 donc séparation par T° ébullition.
Si pas d'étalon, on fait comment ?

Acylation du ferrocène
Blanchard p 149

Modifications : remplacer benzène par le toluène, mettre un excès de ferrocène

Synthèse et métallation de la méso tétraphénylporphirine
Florilège / Daumarie p 50

Modifications : diviser les quantités par 4.
filtrer sur büchner avec filtre
Commentaires : pyrrole : active : plus réactif ! ! !
force motrice pour combattre effet entropique : aromaticité + haute dilution + template (Mg, Fe…)
métallatioon avec Mn : Fuxa
métallatioon avec Fe : artéro (manip la plus complète : fluorescence, bandes IR, voltampérométrie cyclique)
métallatioon avec Fe, Cu, Ni : Daumarie
Décompte des électrons π dans le Fuxa.
Questions : Est-ce que toutes les bandes de vibration sont des transitions π-π* ?
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