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AgrégationChimie

MO n°4 : Halogénation en chimie organique

Introduction

Grande réactivité (nucléophile, électrophile, radicalaire) =>intermédiaires réactionnels; fluor et astate exclus, intérêt : fonctionalisation/préparation de magnésiens pour allonger la chaîne carbonéeâ¦

Plan

  1. Halogénation nucléophile Â
    Halogénation du 1-butanol : nucléophilie comparée de Br- et Cl-
    Extraction,CPV
    Blanchard p 198
  2. Halogénation électrophile
    1. SE Â
      Halogénation dÂ'alcynes
      Indice de réfraction,CCM
      JD n°76
    2. AN Â
      Réactivité comparée de lÂ'héxène et lÂ'hexyne : bromation
      Lancement
      JD n°29
  3. Halogénation radicalaire Â
    Bromation de lÂ'acide p-toluique
    Filtration
    Blanchard p 163

Halogénation du 1-butanol : nucléophilie comparée de Br- et Cl-
Blanchard p 198

Commentaires : CPV SE 30 Tfour:50° Tinjecteur:150° Tdétecteur:150°
Faire une droite dâétalonnage dans 5mL dâéther ; mettre un indicateur coloré dans la garde à soude pour montrer lâarrivée de gaz acides

Halogénation dÂ'alcynes
JD n°76

Commentaires : Disparition de la liaison CH
Alcyne volatile, ça pue.
Questions : Quel est lÂ'ordre de grandeur du pKa ?
Est-ce que la réaction marche sur un alcène ?
Il faut passer par un alcyne puis on forme dérivé halogéné.
Pourquoi est-ce que lÂ'on sature ? Pour la reproductibilité, on travaille en milieu homogène donc on joue sur la différence dÂ'affinité. LÂ'éluant interagit avec la plaque.
De quel type de chromatographie sÂ'agit-il ? CÂ'est une chromatographie dÂ'absorption.
Est-ce que les molécules sont semblables aux acides ?
On a une liaison carboxamide.
Que se passe-t-il pour la phase mobile ?
Elle sÂ'évaopore, dÂ'où lÂ'intérêt de la saturation.
Pourquoi la plaque est verte ? Il y a fluorescence de la plaque.
Comment caractériser lÂ'absorbance ? Avec la mesure du coefficient dÂ'extinction molaire.
Comment peut-on révéler avec autre chose que de lÂ'acide phosphomolybdique?
On peut utiliser du sable iodé.

Réactivité comparée de lÂ'héxène et lÂ'hexyne : bromation
JD n°29

Commentaires : Acétylène : produit via le charbon.
Composés acétyléniques moins nucléophiles ? Ici, dibrome électrophile.
hexyne : réaction plus lente hybridation le rend plus électrophile, HO plus basse, réagit moins vite.
Questions : LÂ'acétylène facile à manipuler ? volatile
Pourquoi gants nitrile ?
De quoi dépend la vitesse de réaction ? température, interaction.
Ici, même concentration ? Oui
Que se passe-t-il avec la soude ? Ãlimination , donne un bromoalcène, on peut avoir une SN sur le brome , forme un énol.
Si double élimination ? Composé acétylénique.
on peut additionner dÂ'autres choses sur les alcènes ? halogènes et hydrogène

Bromation de lÂ'acide p-toluique
Blanchard p 163

Commentaires : Point de fusion trop haut..
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