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AgrégationChimie

MO n°4 : Halogénation en chimie organique

Introduction

Grande réactivité (nucléophile, électrophile, radicalaire) =>intermédiaires réactionnels; fluor et astate exclus, intérêt : fonctionalisation/préparation de magnésiens pour allonger la chaîne carbonée…

Plan

  1. Halogénation nucléophile
    Halogénation du 1-butanol : nucléophilie comparée de Br- et Cl-
    Extraction,CPV
    Blanchard p 198
  2. Halogénation électrophile
    1. SE
      Halogénation d'alcynes
      Indice de réfraction,CCM
      JD n°76
    2. AN
      Réactivité comparée de l'héxène et l'hexyne : bromation
      Lancement
      JD n°29
  3. Halogénation radicalaire
    Bromation de l'acide p-toluique
    Filtration
    Blanchard p 163

Halogénation du 1-butanol : nucléophilie comparée de Br- et Cl-
Blanchard p 198

Commentaires : CPV SE 30 Tfour:50° Tinjecteur:150° Tdétecteur:150°
Faire une droite d’étalonnage dans 5mL d’éther ; mettre un indicateur coloré dans la garde à soude pour montrer l’arrivée de gaz acides

Halogénation d'alcynes
JD n°76

Commentaires : Disparition de la liaison CH
Alcyne volatile, ça pue.
Questions : Quel est l'ordre de grandeur du pKa ?
Est-ce que la réaction marche sur un alcène ?
Il faut passer par un alcyne puis on forme dérivé halogéné.
Pourquoi est-ce que l'on sature ? Pour la reproductibilité, on travaille en milieu homogène donc on joue sur la différence d'affinité. L'éluant interagit avec la plaque.
De quel type de chromatographie s'agit-il ? C'est une chromatographie d'absorption.
Est-ce que les molécules sont semblables aux acides ?
On a une liaison carboxamide.
Que se passe-t-il pour la phase mobile ?
Elle s'évaopore, d'où l'intérêt de la saturation.
Pourquoi la plaque est verte ? Il y a fluorescence de la plaque.
Comment caractériser l'absorbance ? Avec la mesure du coefficient d'extinction molaire.
Comment peut-on révéler avec autre chose que de l'acide phosphomolybdique?
On peut utiliser du sable iodé.

Réactivité comparée de l'héxène et l'hexyne : bromation
JD n°29

Commentaires : Acétylène : produit via le charbon.
Composés acétyléniques moins nucléophiles ? Ici, dibrome électrophile.
hexyne : réaction plus lente hybridation le rend plus électrophile, HO plus basse, réagit moins vite.
Questions : L'acétylène facile à manipuler ? volatile
Pourquoi gants nitrile ?
De quoi dépend la vitesse de réaction ? température, interaction.
Ici, même concentration ? Oui
Que se passe-t-il avec la soude ? Élimination , donne un bromoalcène, on peut avoir une SN sur le brome , forme un énol.
Si double élimination ? Composé acétylénique.
on peut additionner d'autres choses sur les alcènes ? halogènes et hydrogène

Bromation de l'acide p-toluique
Blanchard p 163

Commentaires : Point de fusion trop haut..
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