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AgrégationChimie

MO n°4 : Halogénation en chimie organique

Introduction

Grande réactivité (nucléophile, électrophile, radicalaire) =>intermédiaires réactionnels; fluor et astate exclus, intérêt : fonctionnalisation/préparation de magnésiens pour allonger la chaine carbonée…

Plan

  1. Halogénation radicalaire
    Bromation de l'acide p-toluique
    Filtration
    Blanchard p 163
  2. Halogénation électrophile
    1. SE
      Test iodoforme
      Tube à essai
      Blanchard p 293
    2. AN
      Bromation du stilbène en présence de pyridine
      Lancement,Point de fusion
      JD n°28
  3. Halogénation nucléophile
    Halogénation du 1-butanol : nucléophilie comparée de Br- et Cl-
    Extraction,CPV
    Blanchard p 198

Bromation de l'acide p-toluique
Blanchard p 163

Commentaires : Point de fusion trop haut..

Bromation du stilbène en présence de pyridine
JD n°28

Questions : Pourquoi utilise-t-on Br3-
Sinon, on aurait une réaction de SEAR

Halogénation du 1-butanol : nucléophilie comparée de Br- et Cl-
Blanchard p 198

Commentaires : CPV SE 30 Tfour:50° Tinjecteur:150° Tdétecteur:150°
Faire une droite d’étalonnage dans 5mL d’éther ; mettre un indicateur coloré dans la garde à soude pour montrer l’arrivée de gaz acides
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