Protection par un groupement silylé

Références

Livre ou revue : Manipulation commentées de Chimie Organique (JD)

Page : 238
Manipulation numéro : 58
Phases de manipulation : Lancement,Chromatographie,Indice de réfraction

Commentaires :

CCM impossible car hydrolyse à cause des silanols acides.
Intérêt : moins polaire : GC, HPLC On peut déproéger sélectivement l'alcool primaire pour ensuite faire de la chimie des sucres.
Pyranose : cycle à 6 avec un oxygène devant.
Regarder ou sort le groupement silyle : 1400 cm^-1

Questions posées :

Quel est le rôle de HMDS ?
Quelles sont les conditions habituelles pour protéger un alcool ?
On utilise de l'imidazole.
Quel est l'intérêt de protéger une fonction ?
On augmente la sélectivité.
Est-ce que l'on pourrait faire une protection ou une déprotection partielle ?
Comment peut-on effectuer la déprotection ?
On peut utiliser des ions fluorures ou un milieu acide. TFA marche sur les éther silylé.
Que devient le HMDS ?
Faut-il faire une séparation sur colonne ?
Comment peut-on déprotéger sélectivement ?
1eq acide dilué ???

Chimie organique

19 Protection de fonctions en chimie organique