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AgrégationChimie

Synthèse de la coumarine : condensation de Knoevenagel et lactonisation.

Références

Livre ou revue : Manipulation commentées de Chimie Organique (JD) Voir le livre sur Amazon
Page : 333
Manipulation numéro : 91
Phases de manipulation : Filtration,IR,Point de fusion

Commentaires :

médicament + parfumerie (odeur de foin) + agent azurant.
Pas trop s'engager sur le mécanisme car pas simple (voir dans le Brückner, mais pas très convaincant).
Nom commercial : xylocaïne.
Attention, le pentane a tendance à faire des grosses tâches, beaucoup diluer ou utiliser du dichlo.

Coumarine sans OH : odeur.
Anti coagulant sur cycle benzylique.

Questions posées :

Seule amine dans le milieu ? Pyridine plus amine.
Déplacement d'équilibre avec formation de cycle.
Quel est le pKa des réactifs ?
Quel est le rôle de HCl ?
Il permet de faire précipiter l'acide.
Quel est le risque encouru avec l'éthanol ?
Il faudrait prendre de l'éthanol froid.

Modifications :

Porosité 4 et pas 2, EtOH glacé



Chimie organique

  • 3 Dérivés carbonylés
  • 5 Synthèses organiques à l'aide de carbanions
  • 13 Réactions d'élimination en chimie organique
  • 16 Alcools et phénols
  • 18 Synthèse et réactions des dérivés des acides carboxyliques
  • 20 Aldolisation, cétolisation, crotonisation et réactions apparentées
  • 21 Esters
  • 24 Composés éthyléniques et acétyléniques
  • 31 Réactions de formation de cycles en chimie organique
  • 33 Réactions de formation de liaisons simples C-C
  • 34 Réactions de formation de liaisons doubles C=C
  • 37 Synthèse de médicaments
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