Hydrogénation catalytique de l'oléate de méthyle par le Nickel de Raney
Références
Livre ou revue : Chimie du petit déjeuner (Terrien, Fournier)
Page : 174
Phases de manipulation : Lancement,Filtration,IR
Commentaires :
Application aux margarine, huiles naturelles Z, effet nocif des alcènes E. Structure non coudée qui permet la cristallisation.Içi, la double liaison CC induit peu un changement du moment dipolaire, donc ne se voit pas
Condition de Birch, alcène E et pas Z
Questions posées :
Pourquoi l'addition a lieu sur la double liaison CC et pas sur la liaison CO ?Car la liaison CO est moins réactive.
Est-ce que la silice utilisée pour les colonnes la silice sous forme de célite sont la même chose ?
Non, la célite est faite avec des diatomées broyées.
Pourquoi dépose-t-on le catalyseur sur charbon?
Car le charbon actif possède une grande surface spécifique.
Pourquoi est-ce important ?
Car en catalyse hétérogène le nombre de sites accessibles influence la vitesse ?
Quelle est la particularité de ce type d'hydrogénation ?
Quelle est la structure des produits ? La réaction est-elle diastéréosélective ? Diastéréospécifique ?
Que se passe-t-il avec l'alcyne ?
On va jusqu'à l'alcène.
Comment l'empêcher ?
On peut utiliser le catalyseur de Lindlar: Pd/CaCO3 quinoléine. BaSO4 Faiblement soluble.
De quelle classe de réaction s'agit-il ?
C'est une réduction.
Qu'est-ce qui est oxydé ?
C'est le dihydrogène.
Comment hydrogéner alcynes ?
Pourquoi utilise-t-on du méthanol ? C'est un donneur d'hydrure.
Quel est le rôle de l'APTS ?
Quel est un ordre de grandeur de la surface ?
Environ 1000m2/g.
Pourquoi utilise-t-on du palladium ? Il est 3d8 et peut facilement s'oxyder ou se réduire au cours d'un cycle catalytique.
Peut-on utiliser d'autre métaux ?
On peut utiliser du nickel mais le nickel de Raney est pyrophorique ?
Peut-on prévoir les propriétés catalytiques ?
Quelles sont les caractéristique des interactions avec le substrat ?
L'addition est réversible et il y a un fort abaissement de l'énergie de transition.
Qu'est-ce qu'un acide gras ?
Quel est l'avantage du Palladium ?
Pourquoi la vibration est-elle peu visible en IR ?
Modifications :
Sur célite, rincer au méthanol chaud pour faire fondre le produit puis faire un rinçage au méthanol froid du produit qui a cristallisé dans la fiole à vide. Surtout pas d'eau chaude. Ensuite, sécher sous vide sur fritté.
Utiliser Pd/C et pas Ni Raney, H2 généré in situ
Chimie organique
- 7 Réduction en chimie organique
- 17 Catalyse en chimie organique
- 24
Composés éthyléniques et acétyléniques
Chimie générale
- 27 Catalyse par les métaux de transition et leurs composés
- 28 Catalyse hétérogène
