Transposition de Beckman, synthèse d'un précurseur du nylon: l'ε-caprolactame
Références
Livre ou revue : Manipulation commentées de Chimie Organique (JD)
Page : 212
Manipulation numéro : 48
Phases de manipulation : Filtration,Extraction,Recristallisation,IR,Point de fusion
Commentaires :
Attention au traitement !! l'ajout de HCO3- engendre un fort dégagement gazeux (de CO2, le faire dans un erlen et pas l'ampoule !! La réaction est très exothermique, ça fume et c'est crade.
Montrer plutôt la filtration.
Voir JD pour expliquer. trans par rapport à l'oxime qui migre. Oxime du coté le - encombré.
Questions posées :
Force motrice du mécanisme ?Toutes les transpositions passent par espèce chargée ?
Justification du nom de l'ε-caprolactame ? Acide caproïque: en C6 acide caproïque C10, lactame : cycle. ε position de la fermeture du cycle (azote sur carbone ε).
Rôle de la solution ammoniacale ? Enlève l'acide sans ouvrir le lactame (s'ouvre en milieu acide à chaud, mais aussi en miieu basique) Forme précipité sulfate d'ammonium, sature la phase aqueuse qui empêche que l'ε-caprolactame aille en phase aqueuse.
Bande à 1600cm-1 ? C=N ?
Chimie organique
- 6 Oxydation en chimie organique
- 11 Réactions de transposition en chimie organique
- 12 Réactions acido-catalysées en chimie organique
- 31
Réactions de formation de cycles en chimie organique - 35 Réactions de formation de liaisons doubles C=O
- 36 Réactions de formation de liaisons carbone-azote
