Réaction de Wittig-Horner Wadsworth-Emmons
Références
Livre ou revue : Chimie Organique expérimentale (Blanchard)
Page : 375
Phases de manipulation : Lancement,Filtration,Extraction,Recristallisation,IR,Point de fusion
Commentaires :
En RMN Jtrans > Jcis
Le phosphonate a un pKa de 10-20.
Lancement : vire au jaune (deprotone phosphonate : conjugué) puis vire au noir (précipité rouge brique apparait : ça réagit !, c'est le phoshonium qu'on vire avec l'eau)
Lavages :
-eau : vire excès base, + phosphonate, +DMF ; MeOH : vire cinnamaldehyde
-Tfus différente car dans Z, coudé : diminue cohésion solide et donc abaisse Tfus (vérifier les valeurs de Tfus)
Questions posées :
Qu'est-ce qui fait la coloration rouge ?Quel est le pKa des différentes espèces ?
Que se passe-t-il lors de l'ajout du phosphonate ?
Il y a un changement de couleur : l'espèce déprotonée est probablement colorée.
Quel est le nom de l'espèce anionique ?
C'est un ylure
Comment déterminer la stéréochimie du produit obtenu ?
On peut faire une IR et point de fusion en comparaison avec le EE.
Quelle est la température de fusion du ZZ ?
Comment peut-on éliminer le ter-butanol ?
Comment choisit-on l'étalon ?
Comment fait-on le phosphonate ?
Avec une réaction d'Arbusov.
Quel est le nom de P(OEt)3 ?
Modifications :
Utiliser tBuOK.
Diviser les quantités par deux.
Chimie organique
- 2
Réactions régiosélectives ; réactions stéréosélectives - 3
Dérivés carbonylés - 5 Synthèses organiques à l'aide de carbanions
- 13 Réactions d'élimination en chimie organique
- 21 Esters
- 24
Composés éthyléniques et acétyléniques - 27
Diènes - 34
Réactions de formation de liaisons doubles C=C
