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AgrégationChimie

Réduction du camphre

Références

Livre ou revue : Manipulation commentées de Chimie Organique (JD) Voir le livre sur Amazon
Page : 101
Manipulation numéro : 17
Phases de manipulation : Extraction,Polarimétrie,CCM,IR,CPV,Point de fusion

Commentaires :

Mettre un peu plus de NaBH4 sinon il reste du camphre : polarométrie a pas de sens (test 2,4-DNPH pour vérifier qu’il n’y en a plus au lieu de CPV), attention concentration polarimétrie.
Utiliser un modèle moléculaire pour l'attaque selon l'angle de Bürgi-Dunitz.
Face endo :celle avec le plus grand cycle.
Le produit endo résulte d’une attaque exo !
La réaction est diastéréosélective.

Questions posées :

Quel est l'énantiomère de départ ?
Quels sont les réactifs ?
Quel est le nom des deux faces ?
De quoi dépend le pouvoir rotatoire ?
Comment pourrait-on séparer les isomères ?
Comment améliorer la sélectivité de la réaction ?
On peut utiliser du L-sélectride.
Quelles sont les températures d'ébullition des produits et réactifs ?

Chimie organique

  • 2 Réactions régiosélectives ; réactions stéréosélectives
  • 3 Dérivés carbonylés
  • 7 Réduction en chimie organique
  • 16 Alcools et phénols
  • 23 Réactions de formation de liaisons simples C­O
  • 29 Chromatographies
  • 32 Analyse de mélanges, séparation, purification en chimie organique
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