C O alkylation du naphtol
Références
Livre ou revue : Manipulation commentées de Chimie Organique (JD)
Page : 262
Manipulation numéro : 67
Phases de manipulation : Filtration,CCM,IR,Point de fusion
Commentaires :
CPV Bof, CCM mieux
C/O alkylation : long de faire les 2 !!!!!
O alkylation : quasiment pur , C alkylation : mélange
- Ici, il faut thermostater pour voir l'influence seule du solvant et pas de T°.
DMSO : polaire, pas de liaisons H ; le - : miscible H2O (lavages Bof) et peu volatil !
Solvant dispersif, contrôle de charge. Trichloroéthanol peu dispersant.
Il peut y avoir du DMSO en CPV.
Attention, le bromobenzyle est lacrymogène.
Questions posées :
Quel est le pKa NaH, du phénol ? (25-10)Pourquoi utilise-t-on NH4Cl? Les ions ammonium sont faiblement acides.
Pourquoi utilise-t-on de la silice pour les CCM ?
Il y a des groupements silanol qui peuvent interagir avec de nombreux composés. On peut donc faire de la chromatographie d'absorption.
Qu'est-ce que l'on observe lors de la luminescence de la plaque ?
Ici, on voit l'absence de luminescence : la plaque masque la luminescence des composés déposés sur la plaque.
Comment peut-on séparer les produits ? On peut jouer sur le pH pour séparer les produits dans différentes phases.
Comment fait-on pour avoir de l'éther anhydre ?
On peut utiliser un tamis ou faire une distillation.
Quels sont les critères de séparation sur une colonne de type SE30 ?
Modifications :
mettre plus de NaH (1,5-2eq)
Chimie organique
- 1 Rôle du solvant en chimie organique
- 2
Réactions régiosélectives ; réactions stéréosélectives - 5 Synthèses organiques à l'aide de carbanions
- 14 Réactions de substitution nucléophile
- 16 Alcools et phénols
- 23
Réactions de formation de liaisons simples CO - 39 Réactions régiosélectives
Chimie générale
- 4 Interactions soluté/solvant et soluté/soluté
