Acylation de Friedel et Craft : 4-Isobutylanisole
Références
Livre ou revue : Manipulation commentées de Chimie Organique (JD)
Page : 228
Manipulation numéro : 55-92
Phases de manipulation : Lancement,Filtration,Extraction,Chromatographie,Indice de réfraction,CCM,Point de fusion
Commentaires :
lavage acide : enlève Al (Al3+) ; lavage basique : enlève chlorure (carboxylate) ; pas lavage basique en premier, sinon Al(OH)3 précipite ; montage de garde (mal expliqué dans le JD) : fiole de garde suivie de fiole avec soude, acyle désactivant : pas de polyacylation.
Partir de Friedel-Craft et dire qu'ici, stœchiométrique mais OK.
Dire qu'ici, acylation, C=0, donc stœchiométrique mais alkylation catalytique marche.
Si le lavage marche pas à cause de l'émulsion, ajouter un peu de soude.
Mettre un peu d'indicateur coloré dans la fiole de soude ?
Lavage à l'eau /acide: détruit le chlorure d'acide.
Phase orga trouble : acide, la soude permet de passer au carboxylate. pour solubiliser en phase organique.
Questions posées :
Pourquoi faut-il activer l'électrophile ?Pourquoi y'a-t-il une coloration ? Il y a un transfert de charge. Il y a disparition de la couleur lors du lavage : on a fait une complexation compétitive.
Quelles sont les précaution à prendre pour manipuler un chlorure d'acide ?
Ils sont lacrymogène. Il faut faire un lavage à la soude de la verrerie.
Quel est le problème des réactions d'alkylation ?
Il peut y avoir des polyalkylations. Ici c'est impossible, mais plus stœchiométrique.
Où est la phase organique ?
Pourquoi a-t-on 100% de para ?
Le méthoxy est génant et désactivant.
Modifications :
Le pic sort plus tard que prévu. Traitement du brut de la 92 : diviser la quantité de phase aqueuse par 3 pour l'hydrolyse.
Chimie organique
- 12 Réactions acido-catalysées en chimie organique
- 15 Réactions de substitution électrophile
- 17 Catalyse en chimie organique
- 18 Synthèse et réactions des dérivés des acides carboxyliques
- 28 Synthèse et réactivité des composés aromatiques
- 33
Réactions de formation de liaisons simples C-C
Chimie générale
- 30 L'aluminium et ses composés ; principaux DO; alumine
